Em Chaparral, cada jogador representa um investidor no velho oeste americano, em busca de fortuna, prestígio e prosperidade.
Doze personagens estão representados no tabuleiro do jogo e permitem aos jogadores realizar diversas ações: recepcionar a Diligência, comprar e obter lucros com negócios e fazendas, negociar no mercado, minerar, contratar cowboys e colonos, construir a ferrovia, etc.
Planejando cuidadosamente suas ações, os jogadores conquistam cartas de objetivos. Assim, quem alcança primeiro um certo número de objetivos, (de acordo com a quantidade de jogadores), dispara o fim do jogo e pode estar apto a vencer a partida.
Porém, as cartas de objetivos são limitadas e além disso, eventos inesperados poderão exigir mudanças de estratégia durante o curso do jogo.